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PERMETRINA
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Permetrina
formula di struttura
Nome IUPAC : 3-fenossibenzil- (1RS)-cis,trans-3-(2,2-diclorovinile)-2,2-
dimetilciclopropanocarbossilato
Nomi alternativi : permetrina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare : C21H20Cl2O3
Aspetto cristalli incolori
Numero CAS 52645-53-1
Numero EINECS 258-067-9
PubChem 40326
DrugBank DB04930
SMILES
CC1(C(C1C(=O)OCC2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C=C(Cl)Cl)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,19
Temperatura di fusione 34 °C (307 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H 302 - 317 - 332 - 410
Consigli P 273 - 280 - 501 [1][2]
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La permetrina (C21H20Cl2O3) è una sostanza attiva antiparassitaria utilizzata per i presidi medico-chirurgici e come insetticida. Appartiene alla famiglia dei piretroidi ed agisce come neurotossina.
Il sito primario d'azione di tutte e due le classi è a livello dei canali del sodio a livello della membrana cellulare degli elementi eccitabili. Dopo il passaggio di un potenziale d'azione nelle cellule eccitabili del tessuto nervoso e di quello muscolare, le piretrine ed i piretroidi bloccano l'apertura di una certa percentuale dei canali di membrana per il sodio. Questi agenti vengono quindi detti bloccanti dell'apertura dei canali.
Normalmente, dopo il passaggio di un potenziale d'azione, l'iniziale flusso di ioni sodio verso l'interno della cellula viene rapidamente ridotto. In presenza di piretrine e piretroidi, invece, si ha il perdurare di un certo afflusso di sodio. Il continuo afflusso di ioni sodio determina dopo il potenziale d'azione primario un prolungamento della corrente. Questo, a sua volta, è causa di ripetute scariche delle cellule eccitabili. Il persistere di tale depolarizzazione inibisce la propagazione di ulteriori potenziali d'azione, provocando, quindi, la paralisi nervosa.[3]
In agricoltura è utilizzata principalmente per disinfestare le colture di cotone, frumento, mais e medica mentre negli allevamenti trova utilizzo nell'uccidere i parassiti dei polli. Il suo utilizzo è controverso dal momento che, essendo un veleno ad ampio spettro, uccide indiscriminatamente le varie specie di insetti comprese quelle non dannose come le api.
Si utilizza per eliminare parassiti umani come il pidocchio e la scabbia e per tenere sotto controllo scarafaggi, termiti, tarli, formiche sia in ambito domestico che industriale. Permetrina di grado farmaceutico è prodotta commercialmente da aziende come VAV Life Sciences, Dow Chemicals etc.
La permetrina elimina acari e zecche al semplice contatto con tessuti trattati. Secondo gli studi del Connecticut Department of Public Health ha una bassa tossicità per i mammiferi, l'assorbimento attraverso la pelle è limitato e reazioni allergiche sono rare.[4]. Viene, quindi, utilizzata anche sui cani per eliminare gli stessi parassiti e per tenere lontano zanzare e pappataci responsabili della trasmissione della leishmaniosi. La permetrina non va assolutamente utilizzata sui gatti, in quanto ne può provocare facilmente la morte anche attraverso le vie aeree. Questo perché i gatti non hanno gli enzimi necessari ad eliminare dal loro organismo la molecola di permetrina, che verso di loro agisce come un vero e proprio veleno. I prodotti "spot-on" contenente permetrina da utilizzare sui cani, garantiscono la lontananza di zanzare e pappataci per solo 2 settimane, quindi vanno applicati più spesso durante i mesi primaverili ed estivi.